也许你会问：利维摩尔积累了那么多的经验，怎么会允许自己违背他自己定下的规矩呢？利维摩尔的答案是：他也是个凡人，拥有所有人性的弱点。因此，与其他的投机者一样，他的理性判断有时也会让位给情绪。
在很多方面，股票交易都与赌博中的纸牌、扑克牌和桥牌等非常相似，利维摩尔每个星期一晚上都会在他长岛的别墅中玩这些赌博游戏。通常，爱玩这些游戏的人每一手牌都想要参与，并且每次都想要赢！这便是投资者们贪婪本性的表现！如果不通过自律来强迫自己坚持自己的原则，这无疑将成为投资者身上最大的弱点。如果不能领会这一点，投资者们最终肯定会输得很惨，所以，利维摩尔曾规劝投资者们—定要有足够的耐心，要等到天时、地利、人和的时候再采取关于何时抛售股票的问题，利维摩尔花了很长时间进行研究。卖出股票的时机选择同买入股票一样重要，这一点是毋庸置疑的。你可能在正确的时间买进了股票，但除非你也选对了卖出股票的时机，否则你很难真正从这项交易中获取利润。
人天性都是乐观的，尤其是当你买进了一只股票的时候。但在卖出股票时，你又会变得惶恐不安起来。利维摩尔认为如果你在投资交易中表现出了这两种截然不同的情绪，那么你很有可能会面临一种可怕的危险，因为这两种截然不同的情绪很容易导致两种令你感到困惑的、截然相反的立场。
这里我们来分析一下，在典型的股票交易中如何对一连串的时间点做出正确选择的问题。假设你以30美元的价格买进一只股票，到了第二天它就涨到了32美元或32.5美元。这时候，你开始担心，如果不马上抛出这只股票，说不定到最后连眼前这份小小的利润也会流走。所以你决定立即抛售股票，带着眼前的这笔利润退出交易。但事实上，这个时候是你最应该保持乐观的时候，既然在前一天你不曾拥有这多出来的两点利润，又何必害怕会失去它呢？如果在一天之内，你多赚了两点，那么很有可能在第二天你还可以再多赚两点或三点。到了下一星期，股价可能已经上涨了5点。
所以，只要股票的走势正确，市场也没有出现任何异常，就不要急于获取眼前的利润，因为你很清楚你自己的判断是正确的，否则，你压根不会获得任何的利润。所以就这一点而言，你也应该要继续持有你的股票，这很有可能会给你带来一笔更为可观的利润。只要市场没有任何值得你为此担忧的表现，那就坚定不移删信你自己原先的判断吧。
相反，假设你还是以30美元的价格买进了一只股票，但在第二天它跌到了28美元。在这种情况下，通常你都不会担心再过一天股价会再跌3个百分点或更多。大部分投资者在这种情况下，都会坚信股价会在第二天反弹。这个时候正跡该担忧的时候！碰了两点之后，它很有可能会在第二天再跌两点，在一个星期或两个星期内甚至跌掉5点或10点。所以你有足够的理由担忧：因为如果你不立即抽身出来，之后你很有可能会损失更多，所以在亏损进一步扩大之前，你应该立即卖出这只股票，保护剩余财产。
利维摩尔很清楚，利润通常能自行运转，但亏损却不然。
利维摩尔的信条是：在损失最小时，就认赔出场，以免蒙受更大的损失。这样做，可以保征投资者们的户头不至于出现赤字。之后，如果再次出现投资机会，投资者们就可以再次买入与先前相同的数遍。
这一策略使投资者们成了自己的保险经纪人。因为要想保有继续投资的能力，唯一的办法就是牢牢地捍卫自己的资金账户，千万不能损失太多，这样很有可能会危及整个投资事业的运行。之后，当投资机会再次出现时，你牙艮有可能已经没资金再进行投资了。
利维摩尔认为在证券和商品投资交易中都是如此。会有适合投资的时候，但同时也有不适合投资的时候，当后者出现时，你就应该果断地从市场中抽身出来。
一直以来，利维摩尔都相信这样一句话：你可以赌贏一场赛马，但你没法打败整项赛事！在股市中，亦是如此。某些时候，你可以通过投资股票获取利润，但如果你每天或每周不间断地进行交易，肯定不可能每次都能赚到钱。
也许，关于时机掌握的问题，投资者们会有这样一个疑问：在选准时机买进股票后，我可以不再考虑卖出股票的问题吗？因为无论如何，我都打算要长期持有这只股票。如果说前三年的股市情况已经教会了我们一些东西的话，那便是：投资者们在买进任何一只股票时，绝对不可以就简单地将其束之高阁，从此之后便不管不问。
在利维摩尔看来，根本就不存在所谓的好股票，只有能赚钱的股票！
这里，我们来介绍杰西?利维摩尔总结的几条股市交易中的注意事项：首先，不要冒险；不要做被动的投资者！投资者们会蒙受损失只是因为他们买进了股票。我们经常听到一些投资者们说：“我从来都不担心股价会出现波动，也不惧怕追缴保证金。因为我买股票绝对不是为了投机，我做的雖资。如果股价跌了，它总有一天会涨上去的。”
但不幸的是，那些买进时被看好的股票，之后都会面临一系列巨大的变故。这些先前被认为适合投资的股票，之后都会逐渐变成纯粹的投机性股票，甚至有些最后就完全变成了泡影，而那些投资者投入的资金也就因此而打了水漂。出现这样的情况的原因是，我们在一开始的时候没有意识到，原先以永久投资的名义购进的股票，在未来很有可能要面临一系列会危及股票盈利能力的变化。
一旦投资者们看清了这种局势的变化，就表示他们的投资已经发生了贬值。股市的变动都发生在将来，而不是现在。所以，那些所谓的投资者们必须要像那些投机冒险的商人一样，非常小心地捍卫他们的资金账户。只有这样，那些自称是投资者的人，才不会成为被投资者，他们也不会容忍信托基金和共同基金如此严重的账户贬值。
在利维摩尔那个时代，人们普遍认为，把钱投在铁路股，如纽约、纽黑文和哈特福德铁路，要比放在银行里安全得多。1902年4月28曰，纽黑文的每股价格为255美元。1906年12月，芝加哥、密尔沃基和圣保罗的卖出价为199.62美元。同年1月份，芝加哥西北铁路的每股卖出价格为240美元。40年以后，再让我们来看看这些当年安全性较高的投资是什么样的一种情况。
1940年1月2日，他们的报价分别为：纽约、纽黑文和哈特福德铁路每股50美元；芝加哥西北铁路每股0.31美元。当天没有芝加哥、密尔沃基和圣保罗的报价，但1940年1月5日，它的报价为每股0.25美元。这些在利维摩尔那个时代极被看好的投资，最终却大幅度缩水甚至成了泡影。对这些股票的投资失利，也间接导致了那些保守投资者们的财富被重新分配了。
毫无疑问，在这种情况下，股票交易者蒙受了巨大的损失。但利维摩尔认为，这些人在那么长的时间跨度内所损失的远比那些买了股票就不闻不问的投资者的损失来得少。1999-2004年间的股票市场亦是如此(参见本章最后的市场图表)。在利维摩尔看来，投资者是最大的赌徒，他们下了赌注后便不再退出，一旦他们的赌注下错了，就将输掉所有。但一个聪明的投资者，如果他也在这个时间买入股票，但在此期间他做了相关的市场记录，那么当市场给出投资出错的危险信号时，他就能很好地接收这些信号，并及时采取行动，将自己的损失降到最低。之后，耐心地等待更有利的市场条件出现，或者进行卖空交易。